Ο Ντάριλ Μέικον γεννήθηκε στις 29 Νοεμβρίου 1995 στο Little Rock, του Arkansas, έχει ύψος 1.88μ. και αγωνίζεται στις θέσεις των γκαρντ.
Ξεκίνησε να παίζει μπάσκετ στο Λύκειο Parkview και φοίτησε στα Κολέγια Holmes CC και Arkansas, όπου και αποφοίτησε το 2018. Στη σεζόν της αποφοίτησής του μέτρησε 17.1 πόντους και 4 ασίστ ανά αγώνα με 42.1% ποσοστό ευστοχίας στα τρίποντα!
Στις 30 Ιουλίου 2018 υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τους Dallas Mavericks και στις 26 Οκτωβρίου έκανε το ντεμπούτο του στο ΝΒΑ απέναντι στους Torondo Raptors. Αγωνίστηκε σε 8 ματς του κορυφαίου πρωταθλήματος στον πλανήτη μετρώντας 3.6 πόντους και 1.5 ριμπάουντ κατά μέσο όρο. Παράλληλα, έπαιξε σε 41 παιχνίδια με τη θυγατρική ομάδα των Mavericks, τους Texas Legends, έχοντας 19 πόντους, 5.8 ασίστ και 3.5 ριμπάουντ κατά μέσο όρο στην G-League.
Τον Σεπτέμβριο του 2019 ήρθε σε συμφωνία με τους Miami Heat και έπαιξε με τη θυγατρική τους ομάδα στη G-League, τους Sioux Falls Skyforce με τους οποίους μέτρησε 17 πόντους και 4.8 ασίστ και 3.2 ριμπάουντ κατά μέσο όρο σε 35 παιχνίδια.
Στις 24 Ιουλίου 2020 ξεκίνησε η ευρωπαϊκή του καριέρα καθώς υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τη Galatasaray με την οποία πραγματοποίησε εξαιρετικές εμφανίσεις. Στο Basketball Champions League, κατέγραψε 19.5 πόντους (87% στις βολές, 59.1% στα δίποντα, 55.6% στα τρίποντα), 3.8 ριμπάουντ και 3.2 ασίστ κατά μέσο όρο ανά ματς.
Στις 29 Ιανουαρίου του 2021 πήρε μεταγραφή στην ΑΕΚ με την οποία ήταν είχε πολύ καλή παρουσία τόσο στο Basketball Champions League, όσο και στο πρωτάθλημα της Stoiximan Basket League. Συγκεκριμένα, στην Ευρώπη είχε 15.9 πόντους, 3.1 ριμπάουντ και 2.8 ασίστ κατά μέσο όρο με 84.8% στις βολές, 49.4 στα δίποντα και 46.2% στα τρίποντα. Στο ελληνικό πρωτάθλημα είχε 18.2 πόντους, 3.7 ασίστ και 2.1 ριμπάουντ κατά μέσο όρο ανά αγώνα σε κανονική περίοδο και Playoffs.
